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对苯二甲醛

  • 对苯二甲醛
  • 概况

    分子式:C8H6O2


    CAS号 :623-27-8


    EINECS号:210-784-8


    外 观:白色针状结晶


    熔 点:114~116℃


    别名名称:对酞醛、1,4-苯二甲醛

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    对苯二甲醛


    结构式:

    对苯二甲醛.gif

     

     

    中文名称:对苯二甲醛

    别名名称:对酞醛、1,4-苯二甲醛

    分子式:C8H6O2

    分子量:134.13

     

    编号系统 :

    CAS号 :623-27-8

    EINECS号:210-784-8

     

    物性数据:

    外 观:白色针状结晶

    密 度:1.189g/cm3

    熔 点:114~116℃

    沸 点: 245~248℃

    闪 点: 76℃

    蒸汽压:0.027mmHg at 25℃

    水溶性 :3 g/L (50℃)易溶于醇,能溶于醚,热水。


    生产方法:

    向装有回流冷凝管和搅拌装置的250 mL三颈瓶中加入6.0 g硫化钠、2.7g硫粉、5 g氢氧化钠及60 mL水,在搅拌下升温至80℃,黄色硫粉溶解,溶液变成红色,保温回流反应1h,得到暗红色的多硫化钠溶液。

    向装有滴液漏斗、回流冷凝管、搅拌装置的250 mL三颈瓶中,加入13.7 g对硝基甲苯、80 mL工业乙醇、0.279gN,N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素,加热搅拌使对硝基甲苯溶解,得淡黄色溶液。温度逐渐升高至80℃,恒温,滴加上步所制的多硫化钠溶液,溶液迅速变成蓝色,继而变为深绿色至黑褐色,最终为红褐色,在1.5~2.0 h内滴完,继续保温80℃回流反应2 h。迅速进行蒸气蒸馏,蒸馏的同时,滴加100 mL水,收集馏出液约150 mL,检验pH等于7,残液迅速用冰冷却,析出淡黄色晶体,用乙醚(30 mL×5)提取,蒸去乙醚,干燥得对氨基苯甲醛黄色固体。

    在250 mL三颈瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g盐酸羟胺、85 mL水,加热搅拌,使其全部溶解得无色溶液,再加入25.5 g水合醋酸钠,保温80℃,回流15 min,即得甲醛肟(10%)无色溶液。

    在50 mL的烧杯中加入3.5 g对氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL浓盐酸,且不停搅拌,淡黄色物质迅速变黑,不断溶解,可适当加热(6℃以下),使其全部溶解,冰盐浴下冷却,温度降至5℃以下,此时对氨基苯甲醛的盐酸盐呈细小颗粒析出,溶液成糊状,在搅拌下,5—10 min内滴完5 mL亚硝酸钠溶液,继续搅拌20 min左右,用40%的醋酸钠溶液调至刚果红试纸呈中性,得重氮盐溶液。

    将0.7 g结晶硫酸铜、0.2 g亚硫酸钠、1.6 g水合醋酸钠溶解,加入10%的甲醛肟溶液中,溶液变为草绿色。冰浴冷却下,滴加重氮盐溶液,马上有大量气泡冒出;滴完之后,保持低温反应30 min,得灰色溶液,加入30 mL浓盐酸,升温至100 ℃回流反应1h,溶液呈现橙色,水蒸气蒸馏,得白色略带黄色的固体,抽滤、干燥得对苯二甲醛粗品。用1:1的酒精与水混合溶剂重结晶,得精品。


    用 途:

    对苯二甲醛主要用于染料、威尼斯平台官网在线、医药、香料等工业,是有机合成和精细化工的重要原料。同时由于它有两个活泼醛基,所以它既能自聚,又可与别的单体共聚形成各种性能的高分子化合物,是合成高分子材料的重要单体。

     


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